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Schlosser's base is a superbase produced by treating butyllithium with potassium tert-butoxide. It is kinetically more reactive than butyllithium and is often used to accomplish difficult metalations.

The butoxide anion complexes the lithium and effectively produces butylpotassium, which is more reactive than the corresponding lithium reagent.

An example of the use of n-butyllithium as a base is the addition of an amine to methyl carbonate to form a methyl carbamate , where n-butyllithium serves to deprotonate the amine:.

Butyllithium reacts with some organic bromides and iodides in an exchange reaction to form the corresponding organolithium derivative.

The reaction usually fails with organic chlorides and fluorides:. This reaction is useful for preparation of several types of RLi compounds, particularly aryl lithium and some vinyl lithium reagents.

The utility of this method is significantly limited, however, by the presence in the reaction mixture of n-BuBr or n-BuI, which can react with the RLi reagent formed, and by competing dehydrohalogenation reactions, in which n-BuLi serves as a base:.

These side reaction are significantly less important for RI than for RBr, since the iodine-lithium exchange is several orders of magnitude faster than the bromine-lithium exchange.

For these reasons, aryl, vinyl and primary alkyl iodides are the preferred substrates, and t-BuLi rather than n-BuLi is usually used, since the formed t-BuI is immediately destroyed by the t-BuLi in a dehydrohalogenation reaction thus requiring 2 equiv of t-BuLi.

Alternatively, vinyl lithium reagents can be generated by direct reaction of the vinyl halide e. A related family of reactions are the transmetalations , wherein two organometallic compounds exchange their metals.

Many examples of such reactions involve Li exchange with Sn:. The tin-lithium exchange reactions have one major advantage over the halogen-lithium exchanges for the preparation of organolithium reagents, in that the product tin compounds C 4 H 9 SnMe 3 in the example above are much less reactive towards lithium reagents than are the halide products of the corresponding halogen-lithium exchanges C 4 H 9 Br or C 4 H 9 Cl.

Other metals and metalloids which undergo such exchange reactions are organic compounds of mercury , selenium , and tellurium.

Organolithium reagents, including n -BuLi are used in synthesis of specific aldehydes and ketones. One such synthetic pathway is the reaction of an organolithium reagent with disubstituted amides:.

This process, which consumes butyllithium to generate butane, induces a reverse cycloaddition to give enolate of acetaldehyde and ethylene.

Alkyl-lithium compounds are stored under inert gas to prevent loss of activity and for reasons of safety.

From Wikipedia, the free encyclopedia. Retrieved 26 May Preparative Polar Organometallic Chemistry I.

Study of the Dianion of 4-Biphenylmethanol". The Journal of Organic Chemistry. Journal of Organometallic Chemistry.

Retrieved from " https: Reagents for organic chemistry Bases chemistry Organolithium compounds. Views Read Edit View history.

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Close-up of the delocalized bonds between butyl and lithium. From Wikipedia, the free encyclopedia. The entrances to elBulli. If the world's greatest chef cooked for a living, he'd starve , John Carlin, The Guardian.

Check date values in: Who's for a Bulli burger? Archived from the original on 16 April Archived from the original review on 30 September The New York Times.

El Bulli will still serve meals when it reopens in Archived at the Wayback Machine.. Retrieved 2 August Retrieved 16 July Retrieved 30 August Michelin Guide 3-star restaurants in Spain.

Restaurants in Spain Category: Michelin Guide starred restaurants Category: Michelin Guide starred restaurants in Spain.

Retrieved from " https: Views Read Edit View history. In other projects Wikimedia Commons. This page was last edited on 11 October , at

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